Im 12./13. Jahrhundert wurde in Obermaßfeld eine Kirchenburg erbaut, die von einer doppel­ten ellipsenförmigen Ringmauer umgeben wurde. Teile der inneren Mauer (Torturm sowie an das Pfarrhaus grenzendes Mauerstück mit Gaden) sind bis heute erhalten.

Von der damaligen Kirche zeugen nur noch Sakristei und der untere Teil des Kirchturms. Darauf wurde in den Jahren 1600 bis 1612 die heutige Stephanskirche erbaut. Der Turmhelm ("Welsche Haube") besteht aus zwei übereinander gestellten Schweif- oder Zwiebelkugeln, die mit einer Laterne verbunden sind. Die Fenster der Glockenstube tragen spätgotisches Maßwerk. Von der Südostecke des Turmes blickt aus etwa neun Meter Höhe der aus Stein gemeißelte Kopf eines Mannes - der Legende nach ein beim Turmbau abgestürzter Schieferdecker.

Die 1630 fertiggestellte Innenausstattung der Kirche wurde 1784 verändert, indem man eine Empore an der Nordwand einzog sowie eine Orgelempore über dem Altarraum errichtete. Der ornamentale Schmuck von Empore, Kanzel und Decke ist im Rokokostil gehalten. Dagegen trägt der quaderförmige Altar aus Stuckmarmor noch barocke Züge. Das verschlungene Monogramm G H z S erinnert an den Stifter Georg, Herzog zu Sachsen-Meiningen. Die Stuckarbeiten an Decke, Kanzel und Emporen gehen auf den Stukkateur Bernhard Hellmuth aus Obereßfeld bei Königshofen im Grabfeld zurück.

1912 fand eine umfassende Erneuerung des Innenraumes statt. Die Orgelempore wurde an die gegenüberliegende Westseite verlegt, wodurch die gotische Architektur des Chorraumes zur vollen Wirkung kam. Aus dieser Zeit stammt auch die jetzige Orgel, die eine Stiftung des kunstsinnigen Herzogs Georg II. von Sachsen-Meiningen ist.